Очень просто - пишите ему какое-нибудь сообщение, отправляете и ждёте.

Если пользователь в оффлайне, то сообщение не отправится (скайп пока что не доставляет сообщения в/из оффлайн).

Если пользователь в инвизе, то сообщение отправится.

Если не хотите, чтобы оффлайн пользователь узнал, что вы его “проверяете” на невидимость, то надо отключить хранение истории, отправить сообщение, дождаться доставки/недоставки и выйти из своего скайпа.

Удаление сообщения, ожидающего доставки, без отключения истории, не поможет - пользователь получит извещение о том, что вы ему что-то отправили, но удалили (когда вы оба окажетесь в онлайне).

Если не хочется удалять историю сообщений (а отключение истории приводит к её очистке), то можно скопировать (забекапить) профиль скайпа, провести все указанные выше манипуляции и откатиться к сохранённому профилю.

О том, как удалить историю общения с отдельно выбранным контактом - в следующих выпусках.

P.S. Кстати, есть “пассивный” способ узнать, что пользователь в инвизе. Для этого надо работать со скайпом с нескольких клиентов, и чтоб между вами и пользователем был какой-то чат с другого компьютера. Скайп синхронизирует истории (если у другого пользователя включена история) и если он будет в инвизе, то история синхронизируется всё равно.